Мир красоты
Слово «шиши» известно с давних пор, встречается в письмах Антона Чехова, но как оно появилось и что первоначально означало
Если Академия не вышлет денег, то на какие шиши я приеду в Питер А. П. Чехов. Письма Александру Павловичу Чехову, 1888.
В толковом словаре мы встречаем слово «шиш» в нескольких значениях.
Заострённая верхушка чего-либо (помета «устаревшее»).
Грубый жест в знак презрительного отказа, издёвки, насмешки и т.п.: сложенная в кулак кисть руки с большим пальцем, просунутым между указательным и средним; фига, кукиш.
Полное отсутствие чего-либо, употребляется для выражения отрицания. Например, «ни шиша нет»!
Что насчет этимологии
М. Фасмер отмечает, что слово «шиш» встречается в значении «разбойник, бродяга» впервые в дневнике Маскевича (1611-1612 гг.). А в значении «черт» употреблялся в смоленских и донских говорах. Слово заимствовано из польского языка, где szysz это «партизан, разбойник».
От слова «шиш» в значении «черт», скорее всего, образованы «шиши́га», «шишига́н», «шишко́». Шишига это злой дух у славян, живущий за печкой.
А Н. В. Горяев в своем «Сравнительном этимологическом словаре» считает, что у слова «шиш» есть много общего с турецким šiš «опухоль, нарыв».
Версия с разбойниками и чертами кажется более подходящей. Всё вражье и потустороннее принято было называть иносказательно. Слово «шиш» стало ассоциироваться с чем-то неприятным, и в итоге слилось в значении со словом «кукиш». Появились такие фразы как «шиш тебе», «шиш с маслом» (есть и «кукиш с маслом», но легче произносить именно «шиш»).