«Иван Грозный и сын его Иван 16 ноября 1581 года» — картина великого русского художника Ильи Ефимовича Репина (1844-1930). Картина также известна под названием «Иван Грозный убивает своего сына».

Знаменитое полотно было написано в период 1883-85 гг. Холст, масло. 199,5 × 254 см. В настоящее время картина находится в Государственной Третьяковской галерее в Москве. Считается настоящим шедевром русской живописи и одной из самых знаменитых работ художника Репина.

Картина Репина изображает эпизод из жизни русского царя Ивана Грозного. Некоторые исторические сведения рассказывают о том, что Иван Грозный в припадке ярости, разозлившись на своего сына — царевича Ивана, нанёс ему удар жезлом по голове, который оказался смертельным. В следующую же минуту Иван Грозный понял, что наделал, и кинулся к своему сыну, но уже было поздно, и царевич Иван умер у него на руках. Данный эпизод из жизни Ивана Грозного считается спорным и сегодня многие высказываются за то, что такого происшествия никогда не было. Об этом же говорит и эксгумация останков цесаревича.

Из воспоминаний самого художника и его друзей известно, что картина создавалась очень сложно. При написании Репин мучился и переживал, постоянно переписывал различные детали. Иногда он отворачивался от незаконченной картины и прятал её подальше, а потом доставал и вновь начинал писать. Картина поразила всех, кто увидел её после написания. Она полна трагизма, а сама сцена производит на зрителя ошеломляющее воздействие. Некоторые считали картину настоящим шедевром, а другие откровенно критиковали. В частности, многим не понравился облик Ивана Грозного, который буквально не похож сам на себя. Однако в этом и был замысел Репина — представить зрителю человечность грозного царя, который, убив собственного сына, потерял весь свой «царский» облик и превратился в обычного напуганного старика.

В 1913 году двадцатидевятилетний иконописец, старообрядец Абрам Балашов нанёс картине три удара ножом, после чего картину пришлось восстанавливать.